bueno realmente tus prguntas son un poco confusas, deberias aclaralas un poco
respondere lo que entienda y lo que sepa
el RE:outbreak es el RE con menos sentido de todos
si los otros personajes de este juego no vieron la explosion sera porque todos estaban en diferentes rutas, se supone que los personajes etavan:
cindy: en el restaurante
kevin: en el escenario desesperate times
jim: en el escenario underbelly
mark: en el escenario hellfire
alyssa: en el escenario flashback
george: primero estuvo en la comisaria y despues se fue a la universidad
david: en el escenario end of the road
yoko: en el escenario below freezing point
-pero los inicios y finales dependen totalmente de tu elccion por lo que se los sobrevivientes escaparon de diferentes formas, por lo que no se sabe cuantos sobrevivientes hubieron en racoon city, recuerda que en re:degeneration se mostrba una escena dode unos sobrevivientes observavan la explosion de racoon y entre ellos estaba curtis miller el cual tambien era un zobreviviente pero que escapo antes de que los zombies dominaran la ciudad
-lo de wesker y jill en la caida sera porque wesker tiene superpoderes y la salvo? bueno en realidad no se pero creo que wesker quedo con daños
-nemesis no fue enviado para eliminar solo a jill, fue enviado para eliminar a los stars que quedavan en racoon, asi que perseguia a brad antes que a jill, asi que no se sabe donde pudieron estar brad y nemesis antes de enconrarse con jill
-si te refieres e RE:umbrella chronicles, en esa parte jill no recogio las gemas, era otro tren en el que ella junto las gemas, el tren en el que se subio jill en RE:3 era un tranvia, usaba rieles en la calle, por otro lado el que uso en RE:UC era un tren subterraneo, ese tren lo hicieron en base al tren del escenrio underbelly en RE:outbreak en donde trabajava jim
-en quien recoge a wesker si te refieres a la parte del escenario renacimiento de RE:UC el solo escapo corriendo de la mansion, supongo que despues contacto de alguna forma con su nueva organisacion (wesker planeaba desde el principio traicionar a umbrella)
-lo de steve y ada supongo que estan en alguna base de la organisacion de wesker todavia no nombrada talves se de mas informacion en RE:DSC
-con respecto a si jill estaba informada, no tengo idea,
espero que estos datos e ayan ayudado un poco
saludos