Como habéis dicho: Leon era un novato y Claire, una estudiante. Mucha pero mucha suerte tuvieron para escapar, porque gente más armada y preparada que ellos no consiguió salir con vida de la ciudad (agentes del RPD y de STARS, bomberos...)
Volviendo a la pregunta de cómo entraron... vale, pongamos que, como la ciudad iba a ser destruida, retiraron a los militares de los bloqueos de las carreteras... aún así, y por lógica, debieron haber quedado al menos las barricadas, aunque los militares se hubieran ido... cosa que también me parece un tanto ilógica, es decir, si yo fuera el gobierno de EEUU, y fuera a destruir Raccoon en la mañana del 1 de octubre, habría mantenido a mi ejército bloqueando cualquier ruta de entrada o salida al menos hasta una hora antes de lanzar el misil... aún así, me pareció bastante buena la respuesta de Nightmare Hunter, y de hecho, si bien me resulta un tanto ilógica por lo que acabo de decir, me parece la única explicación plausible para la trama, o al menos, una de las pocas.